Pengertian dan Reaksi - Reaksi Alkena

Alkena termasuk golongan hidrokarbon alifatik tidak jenuh  yang cukup reaktif. Istilah tidak jenuh dalam hal ini menunjukkan bahwa kandungan atom hidrogen di dalamnya kurang dari jumlah yang seharusnya, bila dikaitkan dengan jumlah atom karbonnya.
Alkena mempunyai gugus fungsi yang berupa ikatan rangkap dua karbon-karbon. Gugus fungsi inilah yang memberikan ciri khas pada reaksi-reaksi golongan alkena. Pada dasarnya reaksi-reaksi yang terjadi pada golongan alkena dibedakan menjadi 2 jenis, yaitu : (1) reaksi terjadi pada ikatan rangkap dan (2) reaksi yang terjadi di luar ikatan rangkap. Dalam bab ini pembahasan reaksi alkena yang termasuk dalam jenis (1) (lebih dikenal dengan reaksi adisi) hanya dibatasi pada beberapa reaksi, sedangkan untuk jenis (2) berupa reaksi substitusi pada atom karbon di luar ikatan rangkap.
Hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang mempunyai dua buah ikatan rangkap karbon-karbon dinamakan alkadiena.

I. Struktur Alkena
Alkena termasuk hidrokarbon tidak jenuh yang mempunyai sebuah ikatan rangkap karbon-karbon dengan rumus umum CnH2n . Berdasarkan model tolakan pasangan elektron valensi pada ikatan rangkap karbon-karbon, dapat diprediksi bahwa sudut ikatan setiap atom karbon yang berikatan rangkap sebesar 120 derajat, meskipun dalam kenyataannya tidak selalu tepat 120 derajat. Besarnya penyimpangan sudut ikatan ini dipengaruhi oleh besarnya gugus yang diikat oleh atom karbon yang berikatan rangkap. Semakin besar gugusnya maka semakin besar pula sudut tolakannya.

II. Tata Nama Alkena

Sistem IUPAC
1. Pemberian nama alkena dengan sistem IUPAC dilakukan dengan mengganti akhiran -ana pada nama alkana yang terkasit dengan akhiran -ena. 
2. Pada  suku-suku alkena yang lebih tinggi, yang mempunyai isomer-isomer yang berbeda posisi ikatan rangkapnya, pemberian namanya menggunakan sistem penomoran. Rantai atom karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap diberi nomor sedemikian rupa sehingga atom-atom karbon yang berikatan rangkap memperoleh nomor serendah mungkin. Posisi ikatan rangkap ditunjukkan oleh nomor atom karbon yang berikatan rangkap yang lebih rendah.
3. Untuk alkena-alkena bercabang diberi nama dengan ketentuan seperti pada pemberian nama alkana bercabang.

Nama Umum TRIVIAL
Nama umum biasanya digunakan untuk alkena suku rendah :
contoh: etilena (etena), propilena (propena)

III. Cara Menunjukkan Konfigurasi Alkena

Sistem Cis-Trans
Alkena yang memiliki struktur tertentu memperlihatkan fenomena isomeri yang memiliki ciri yang berbeda di antara isomer yang satu dengan isomer lainnya dalam hal tatanan atom-atomnya dalam sistem ruang. Isomeri semacam ini termasuk tipe stereoisomer (isomeri ruang). Tetapi dalam isomeri alkena tersebut hubungan antara isomer yang satu dengan lainnya bukan merupakan bayangan cerminnya, sehingga disebut diastereoisomer. Nama khusus yang diberikan dalam isomeri tersebut adalah isomeri geometrik. Karena nama masing-masing isomer dibedakan dengan awalan cis atau trans, maka isomeri geometrik disebut juga isomeri cis-trans.

Sistem E-Z
Sistem E-Z menggunakan seperangkat aturan untuk menetapkan prioritas gugus-gugus yang terikat pada atom-atom karbon ikatan rangkap.Dengan menggunakan aturan ini, dapat ditentukan yang manakah dari masing-masing  gugus pada setiap atom karbon ikatan rangkap yang memiliki prioritas lebih tinggi. Jika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang sama terhadap ikatan rangkap, maka di depan nama tersebut diberi huruf  Z (singkatan dari Zausammen, yang berarti bersama). Jika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang berawanan terhadap ikatan rangkap, maka diberi huruf E (singkatan dari Entgegen, yang berarti berlawanan).

 Aturan penentuan prioritas

1. Setiap atom yang berikatan langsung dengan atom-atom karbon ikatan rangkap ditentukan prioritasnya berdasarkan nomor atomnya, dengan ketentuan bahwa nomor atom yang lebih tinggi mempunyai prioritas yang lebih tinggi pula.
2. Jika prioritas tidak dapat ditentukan berdasarkan perbedaan nomor atom (karena atom-atom yang diikat oleh atom-atom C ikatan rangkap sama), maka yang digunakan sebagai dasar adalah atom yang terikat berikutnya sampai diperoleh perbedaan prioritas.
3. Dalam hal terdapat ikatan rangkap, maka atom-atom yang berikatan rangkap disebut dianggap mengikat dua atom sejenis dengan ikatan tunggal. Dengan kata lain, atom-atom yang berikatan rangkap di duakalikan.

IV. Reaksi-Reaksi Pada Alkena
Reaksi Adisi

Adisi Hidrogen Halida
Jika asam-asam halogen mengadisi alkena terbentuklah senyawa haloalkana. Dalam adisi HX (Hidrogen Halida) pada alkena dikenal suatu kaidah yang biasa disebut dengan kaidah Markovnikov. Kaidah tersebut menyatakan bahwa atom H dari HX mengadisi karbon yang berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak sedangkan X mengikatkan diri pada atom karbon yang mengikat atom H lebih sedikit. 
contoh:

CH₃-CH=CH₂ + HCl → CH₃-CHCl-CH₃

_{Berdasarkan kajian yang dilakukan oleh Kharasch dan Mayo (1933) ditemukan dakta bahwa arah adisi HBr pada alkena ditentukan oleh ada atu tidaknya senyawa peroksida dalam reaksinya. Keberadaan senyawa peroksida dalam reaksi tersebut mengakibatkan terjadinya adisi anti Markovnikov.}

_Contoh:

CH₃-CH=CH₂ + HCl → CH₃-CH₂-CH₂Cl

_{Adisi air (Hidrasi)}

 _{Dengan pengaruh katalis asam sulfat, air dapat mengadisi pada alkena dan menghasilkan alkohol. Reaksi ini disebut Hidarsi alkena. Adisi air pada alkena mengikuti arah yang sama dengan reaksi adisi HX, yaitu atom H diikat oleh atom karbon berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak.}

_Contoh:

CH₃-CH=CH₂ + HOH→ CH₃-CHOH-CH₃

Adisi Bromin dan Klorin

_{Pada temperatur kamar, bromin dan klorin dapat mengadisi pada alkena dan menghasilkan senyawa dibromida dan diklorida. Reaksi adisi ini dapat berlangsung tanpa pelarut atau menggunakan pelarut-pelarut inert, seperti karbon tetraklorida.}

_Contoh:

CH₃-CH=CH₂ + Br₂→ CH₃-CHBr-CH₂Br

Adisi Hidrogen (Hidrogenasi)

Alkena jika dihidrogenasi menghasilkan alkana. Reaksi hidrogenasi ini biasanya dilakukan dengan mereaksikan alkena dan gas hidrogen dengan katalis logam-logam transisi(Pt, Pd, Ni). Karena hidrogenasi tersebut menggunakan katalis, maka disebut hidrogenasi katalitik.

Contoh :

CH₃-CH=CH₂ + H₂→ CH₃-CH₂-CH₃

 

 _{Adisi Nitrosil Halida}

_{Nitrosil Halida (NOX) dapat mengadisi alkena dan menghasilkan senyawa nitroso halida.} 

_{Contoh :}

CH₃-CH=CH₂ + NOCl→ CH₃-CHCl-CH₂NO

Reaksi Oksidasi

Alkena dapat dioksidasi oleh ion permanganat (MnO4) dan membentuk glikol, yaitu senyawa yang mempunyai dua gugus hidroksil yang terikat pada dua atom karbon yang berdampingan

Contoh :

3CH₃-CH=CH₂ + 3KMnO₄ + 4H₂O→ 3CH₃-CHOH-CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH

V. Pembuatan Alkena

Dehidrasi Alkohol

Jika alkohol primer direaksikan dengan asam sulfat pekat pada suhu 160-170 derajat celcius maka diperoleh hasil alkena

Contoh :

CH₃-CH₂-OH → CH₂=CH₂ + 2H₂O 

Dehidrohalogenasi Alkil Halida

Dengan larutan KOH dalam alkohol, alkil halida mengalami pelepasan asam halogen (dehidrohalogenasi)

Contoh  :

CH₃-CH₂-CH₂-Br +KOH → CH₃-CH=CH₂ + HBr +H₂O

Semoga bermanfaat!!!

Read More